1-(2-bromoethynyl)spiro[3.5]nonan-1-ol | 721965-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromoethynyl)spiro[3.5]nonan-1-ol
• CAS: 721965-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: ZGXDDGMTJQUEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethynyl)spiro[3.5]nonan-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 乙醇 、 对苯二酚 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propenyl]spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (Z)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (Z)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones

  摘要：

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/ol049438k
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以938 mg的产率得到1-(2-bromoethynyl)spiro[3.5]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (Z)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (Z)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones

  摘要：

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/ol049438k