8-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[C]苯并吡喃-4-酮 | 131526-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[C]苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 8-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-1H,2H,3H,4H-cyclopenta[c]chromen-4-one；8-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 131526-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD08691761
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LYCZVRBMNHDJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[C]苯并吡喃-4-酮 在 N-甲基吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 C₃₄H₄₄FeP₂ 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)((1R,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 8-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[C]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461

文献信息

• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1790644A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor β agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor β mediated diseases such as prostate cancer.

  本发明涉及取代的苯并吡喃衍生物、立体异构体、其药物可接受盐及其制备工艺。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。此类激动剂可用于治疗雌激素受体β介导的疾病，如前列腺癌。
• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1017-1038
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VERMA, BRAHAM S.;ABROL, VEENA;SANGUAN, NARESH K.;MALIK, O. P., CHIM. ACTA TURC., 17,(1989) N, C. 433-439
  作者：VERMA, BRAHAM S.、ABROL, VEENA、SANGUAN, NARESH K.、MALIK, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746B1

  公开（公告）日：1987-09-16
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1448544B1

  公开（公告）日：2007-05-16