1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈 | 6636-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)aminocyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-tolylamino)cyclopentanecarbonitrile；1-(p-tolylamino)cyclopentanecarbonitrile；1-p-toluidino-cyclopentanecarbonitrile；1-p-Toluidino-cyclopentancarbonitril；1-p-Toluidino-1-cyan-cyclopentan；1-(4-methylphenyl)aminocyclopentanenitrile；1-(4-Methylanilino)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 6636-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DJZRDYOTSBJLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1-[(2-hydroxyethyl)(4-methylphenyl)amino]-N-(2-phenylethyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 乙烷,三氯氟- 、 环戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙烷,三氯氟- 、 环戊酮 在 1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 1-(4-methylphenyl)aminocyclopentanenitrile, 8a (0.981 g, 4.9 mmol, 98%) as a yellowish solid的产率得到1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS WITH DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及二苯基异噁唑烷酮化合物，包括二苯基硫代异噁唑烷酮，以及合成它们和在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。

  公开号：

  US20100172975A1

文献信息

• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• Eco-friendly synthesis of α-aminonitriles from ketones in PEG-400 medium using potassium Hexacyanoferrate(II) as cyanide source
  作者：Xiaochun Hu、Yuanhong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.005

  日期：2012.5

  An efficient method for the synthesis of α-aminonitriles via one-pot three-component condensation of ketones, amines and potassium hexacyanoferrate(II) using benzoyl chloride as a promoter and PEG-400 as a reaction medium was described. This protocol has the features of use of eco-friendly cyanide source, green reaction medium, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了一种通过使用苯甲酰氯作为促进剂和PEG-400作为反应介质的酮，胺和六氰合铁酸钾（II）的一锅式三组分缩合合成α-氨基腈的有效方法。该方案具有使用环保型氰化物源，绿色反应介质，收率高，后处理步骤简单的特点。
• DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3106162A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a particular diarylhydantoin compound acting by reducing the androgen-receptor(AR) activity. The compound is thus for use in treatment of diseases such as hormone refractory cancer, prostate cancer, benign prostate hyperplasia, breast cancer and ovarian cancer.

  本发明涉及一种特定的二苯基异噁唑酮化合物，通过减少雄激素受体（AR）活性发挥作用。因此，该化合物可用于治疗激素难治性癌症、前列腺癌、良性前列腺增生、乳腺癌和卵巢癌等疾病。
• DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150112082A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to diarylhydantoin compounds, including diarylthiohydantoins, and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  本发明涉及二芳基酰脲化合物，包括二芳基硫酰脲，以及合成它们和在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。
• Diarylhydantoin compounds
  申请人：Sawyers L. Charles

  公开号：US20070004753A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to diarylhydantoin compounds, including diarylthiohydantoins, and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  本发明涉及二芳基异噁唑酮化合物，包括二芳基硫代异噁唑酮，以及合成它们和将它们用于治疗激素难治性前列腺癌的方法。