3-(2-nitrophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 912654-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 912654-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UJPUOHBVPPBPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以83%的产率得到2-(2-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 1-甲基苯基乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409

文献信息

• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。
• Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide
  作者：Rui Umeda、Hiroshi Kouno、Takayuki Kitagawa、Tomohiro Okamoto、Keisuke Kawashima、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.21189

  日期：2014.11

  A simple and selective synthetic method of quinolines and indoles by the reaction of β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones with carbon monoxide was developed. When β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones were allowed to react with carbon monoxide and water in the presence of a stoichiometric amount of sulfur or a catalytic amount of selenium, the corresponding quinolines were produced in moderate-to-good

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。
• One pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinone/pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives from 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Xin-Mou Lu、Jian Li、Zhong-Jian Cai、Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4ob01580k

  日期：——

  An efficient and practical synthetic approach to access to 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one/2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives by the reaction of 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) via a one pot van Leusen reaction and cyclization under basic conditions has been reported. The desired products could be obtained in moderate to good yields.

  据报道，在碱性条件下，2-氨基芳基丙烯酸酯/2-氨基查耳酮与对甲苯基甲基异氰酸酯（TosMIC）通过一锅范柳森反应和环化反应，可获得 2H-吡咯并[3,4-c]喹啉-4(5H)-酮/2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物，这是一种高效实用的合成方法。所需的产品可以中等到良好的收率获得。
• Base-Promoted [5 + 1 + 3] Cascade Cyclization of <i>o</i>-Nitrochalcones, Elemental Sulfur, and Guanidine to Benzo[4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Frameworks
  作者：Juan Wan、Shuntao Huang、Zhou Zhang、Qin Wu、Zhuoyu Wang、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01383

  日期：2023.6.23

  unexpected [5 + 1 + 3] cascade cyclization to the preparation of benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives has been disclosed. In the new protocol, o-nitrochalcones reacted with elemental sulfur and guanidine promoted by NaOH, which reacted in EtOH for 20 min, providing structurally diverse benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines with good yields (77–89%) and wide substrate compatibility (33 examples)

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。