4-(3-(1-methylindolyl))-2-pentanone | 206050-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(1-methylindolyl))-2-pentanone
• 英文别名: 4-(1-Methylindol-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 206050-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IRXCCLCOSFWPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1-methylindolyl))-2-pentanone 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,9-Trimethyl-carbazol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 戊-3-烯-2-酮 在 四氢吡咯 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(3-(1-methylindolyl))-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和酮的吲哚的有机催化C3选择性Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  发现使用等摩尔量的吡咯烷和HClO 4（30mol％）可有效地促进吲哚向（E）-α，β-不饱和酮的共轭加成，从而以优异的产率提供相应的β-吲哚基酮。

  DOI：

  10.1039/b514648h

文献信息

• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Organocatalytic C3-selective Friedel–Crafts alkylations of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Dong-Ping Li、Ying-Cen Guo、Yu Ding、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b514648h

  日期：——

  The use of an equimolar amount of pyrrolidine and HClO4 (30 mol%) was found to be effective in promoting the conjugate addition of indoles to (E)-alpha,beta-unsaturated ketones, affording the corresponding beta-indolyl ketones in excellent yields.

  发现使用等摩尔量的吡咯烷和HClO 4（30mol％）可有效地促进吲哚向（E）-α，β-不饱和酮的共轭加成，从而以优异的产率提供相应的β-吲哚基酮。
• Catalytic C−H Bond Functionalization with Palladium(II):  Aerobic Oxidative Annulations of Indoles
  作者：Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja035054y

  日期：2003.8.1

  A palladium-catalyzed aerobic oxidative annulation of indoles is described. We have demonstrated that a variety of factors influence these cyclizations, and in particular the electronic nature of the pyridine ligand is crucial. It is also remarkable that these oxidative cyclizations can proceed in good yield despite background oxidative decomposition pathways, testament to the facile nature with which molecular oxygen can serve as the direct oxidant for Pd(0). We have also shown that the mechanism most likely involves initial indole palladation (formal C-H bond activation) followed by migratory insertion and beta-hydrogen elimination.