methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside | 50447-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-O-methansulfonyl-α-L-arabinopyranosid；methyl-(O²-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside)；Methyl-(O²-methansulfonyl-α-D-arabinopyranosid)；[(2S,3S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 50447-01-3
• 化学式: C₇H₁₄O₇S
• 分子量: 242.25
• InChiKey: BVUIHWAOAUKFML-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水-4-叠氮基-4-脱氧-α-和β-1-吡喃吡喃糖苷中环氧化物开环的区域化学

  摘要：

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水-4-叠氮基-4-脱氧-α-和β-1-吡喃吡喃糖苷中环氧化物开环的区域化学

  摘要：

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.006

文献信息

• 267. Deoxy-sugars. Part III. Methanesulphonyl derivatives of D-arabinose
  作者：W. G. Overend、M. Stacey

  DOI：10.1039/jr9490001235

  日期：——
• The Preparation of Crystalline 2-O-Methylsulfonyl-D-arabinose and Some of Its Derivatives
  作者：Harry B. Wood、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01552a056

  日期：1958.10
• Regiochemistry of epoxide ring opening in methyl 2,3-anhydro-4-azido-4-deoxy-α- and β-l-lyxopyranosides
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Dejan Djoković

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.006

  日期：2005.8

  Abstract Methyl 2,3-anhydro-4- O -methanesulfonyl-α- d -ribopyranoside ( 12 ) was prepared through a new six-step sequence starting from d -arabinose. Chemical behaviour of 12 was further studied under solvolytic conditions and in the presence of azide anion as a nucleophile. Factors governing the regiochemistry of epoxide ring opening are briefly discussed.

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。