(1R,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(methylsulfinylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 246849-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1R,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(methylsulfinylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 246849-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 420.492
• InChiKey: LNJDBHOAKGXFMW-ZKNGIZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(methylsulfinylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-alantrypinone

  摘要：

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01005-9
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 哌啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(methylsulfinylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-alantrypinone

  摘要：

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01005-9

文献信息

• Synthesis of (−)-alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01005-9

  日期：1999.7

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.