methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1260828-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 2‑(1,3‑dioxoisoindolin‑2‑yl)acetyl methyl tryptophanate
• CAS: 1260828-69-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: ZERYRXWGMWEGQQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 glycyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and antiepileptic activity of new N-phthaloylglycine derivatives
  作者：Mona khademi、Fatemeh Moradkhani、Faezeh Sadat Hosseini、Mehdi Asadi、Arash Amanlou、Reza Khorasani、Ahmadreza Barazesh Morgani、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s13738-021-02467-7

  日期：2022.6

  phenylalanine methyl ester derivative of N-phthaloylglycine (6d) had antiepileptic effects even more potent than thalidomide. Increasing lipophilicity and facilitating compounds delivery through l-amino acid carriers to the brain appear to be responsible for the remarkable activity of these compounds. Both in silico and in vivo results suggest that the l-amino acid derivatives of N-phthaloylglycine act

  沙利度胺（α - N-邻苯二甲酰亚胺-戊二酰亚胺）是一种已被停用的镇静剂，最近重新成为抗癫痫的有效药物。在这项研究中，五升α-氨基酸的衍生物Ñ -phthaloylglycine合成和戊四唑（PTZ）诱发的癫痫发作的小鼠模型中测试。N-邻苯二甲酰甘氨酸通过邻苯二甲酸酐和甘氨酸在甲苯中三乙胺存在下回流反应制备。制备精氨酸、谷氨酰胺、亮氨酸、苯丙氨酸和色氨酸甲酯并与N使用偶联剂（EDC 和 HOBt）的邻苯二甲酰甘氨酸。最终化合物通过光谱方法（1H NMR、13 CNMR、IR 和 MS）进行表征。使用 AutoDock 4.2 进行了对接研究，以预测合成化合物对 GABA A受体的可能相互作用。所有化合物都进行了表征，停靠在 GABA A受体的结合口袋中，并在戊四唑诱导的小鼠癫痫发作中进行了测试。正如所料，计算机研究表明所有化合物都与 GABA A受体有效相互作用。所有合成的化合物都显示出令