2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one | 1497405-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one
• CAS: 1497405-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UTYUNDOTQOEVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-benzyl-2-bromo-10-methyl-10,11-dihydro-5H-5a,11a-propanocyclopenta[1,2-b:3,4-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618