(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan methyl ester | 910316-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxohexanoyl-L-tryptophan methyl ester；(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 910316-86-8
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 521.613
• InChiKey: MCKMCHZGXUAQNJ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan methyl ester 在 lithium hydroxide 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。

  公开号：

  US20090281160A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors

  摘要：

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.003

文献信息

• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。
• Angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitors
  申请人：University of Cape Town

  公开号：US07951834B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5a) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  本发明涉及一种用于合成苯丙氨酸-甘氨酸-脯氨酸的酮基亚甲基衍生物（“keto-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的一个关键特征是将α，β-不饱和酮-膦酸酯与乙酰乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯烃化反应。本发明所述的通过该过程产生的Keto-ACE类似物显示出C-域选择性。
• ANGIOTENSIN I - CONVERTING ENZYME (ACE) INHIBITORS
  申请人：University of Cape Town

  公开号：EP1893633A2

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7951834B2
  申请人：——

  公开号：US7951834B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• [EN] ANGIOTENSIN I - CONVERTING ENZYME (ACE) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CONVERSION D'ANGIOTENSINE I (ACE)
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2006126086A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro ("keto-ACE", compound 5a) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an a,ß-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the , -unsaturated keto-phoshonate with ethyl gyloxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.
  [FR] Cette invention concerne un procédé pour la synthèse de dérivés cétométhylène du tripeptide Phe-Gly-Pro (enzyme céto-ACE, composé 5a) et d'analogues de celui-ci. Ce procédé de synthèse s'effectue via un intermédiaire céto a,ß-insaturé. Une caractéristique clé de ce procédé implique une oléfination Horner-Emmons du céto-phoshonate a, ß-insaturé par de l'éthyle-gyloxylate. Des analogues de l'enzyme céto-ACE produits par ce procédé présentent une sélectivité du domaine C.