(4aR,8S,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7(6H)-one | 1362063-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,8S,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7(6H)-one
• 英文别名: (4aR,8S,8aR)-8-(benzyloxymethoxy)-2,2-dimethyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7(6H)-one；(4aR,8S,8aR)-2,2-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 1362063-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: FRXKJJCZIBCGLJ-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7(6H)-one 在 盐酸 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-((R)-3-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-yl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成（-）-s草素A

  摘要：

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol300379g
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4aR,8S,8aR)-8-((benzyloxy)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成（-）-s草素A

  摘要：

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol300379g

文献信息

• Total synthesis of (−)-isatisine A via a biomimetic benzilic acid rearrangement
  作者：Mingxing Xiao、Wei Wu、Lin Wei、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.028

  日期：2015.6

  The biomimetic total synthesis of potential anti-HIV (−)-isatisine A, a novel alkaloid with an unprecedented fused tetracyclic skeleton, was accomplished in eight steps from indole and known 4,6-O-isopropylidene-protected glucal. The synthetic strategy was inspired primarily by the proposed biogenetic hypothesis that indole C-furanoside would be derived from indole C-glucoside via a ring contractive

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。