(S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 98385-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N⁶-[(benzyloxy)carbonyl]-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-tryptophanate；Boc-Lys(Z)-Trp-OMe
• CAS: 98385-71-8
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₇
• 分子量: 580.681
• InChiKey: GMGDYGFZGMXAKF-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的寡肽中的可见光介导的色氨酸修饰

  摘要：

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202102749
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的肽的铜催化位点选择性C（sp2）-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00033

文献信息

• An in situ generated proton initiated aromatic fluoroalkylation via electron donor–acceptor complex photoactivation
  作者：Panyi Huang、Chun Lv、Haijing Song、Chenjing Wang、Junze Du、Jianjun Li、Bin Sun、Can Jin

  DOI：10.1039/d4gc00728j

  日期：——

  as donors and various aromatic substrates as acceptors remains an unexplored frontier. Herein, we proposed a photoactivation of electron donor–acceptor (EDA) complexes between fluoroalkyl sulfonates (donors) and in situ-generated protonated aromatic hydrocarbons (catalytic acceptors) to achieve the C–H fluoroalkylation and tandem cyclization/fluoroalkylation of more than 80 (hetero)arenes. The process

  电子供体-受体配合物的光活化获得氟代烷基芳烃提供了一种经济、环保的直接安装氟代烷基基团(–CF 2 H, –CF 3 , –C < b2> F 9 、 –C 6 F 13 等）用于后期药物发现。然而，由于富电子芳烃固有的电子特性，该领域的最新进展仅限于使用富电子芳烃作为电子供体。相比之下，使用商业氟代烷基试剂作为供体和各种芳香族底物作为受体的角色逆转策略仍然是一个尚未探索的前沿。在此，我们提出了氟烷基磺酸盐（供体）和原位生成的质子化芳烃（催化受体）之间的电子供体-受体（EDA）络合物的光活化，以实现超过80（杂）芳烃。该过程依赖于可用的试剂，避免了对金属、外源光催化剂和添加剂的需要。
• Synthesis and Characterization of Peptide−Cationic Steroid Antibiotic Conjugates
  作者：Bangwei Ding、Uale Taotofa、Thomas Orsak、Matthew Chadwell、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ol048845t

  日期：2004.9.1

  New cationic steroid antibiotics have been prepared by conjugating tripeptides to a triamino analogue of cholic acid. These compounds were synthesized on a solid phase in an indexed library that was screened for antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria. Selected compounds were synthesized on a larger scale, and minimum inhibition concentrations were measured. These results correlated very well with the screening of the indexed library of antibiotics. The most active antibiotics demonstrate a marked improvement over a related and well characterized cationic steroid antibiotic.