4-methoxy-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline | 24656-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-quinolinylmethylene)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 24656-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: FMTLOKGLEDFWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 在 水 nickel(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-(4-Methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. 19. Nickel peroxide oxidation of .DELTA.2-1,2,3-triazolines. A versatile general synthetic route to 1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a022
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺四乙酸 作用下， 生成 4-methoxy-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and logic gate application of quinoline schiff base probe for fluorescence detection of mercury ions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00958972.2024.2374846

文献信息

• Discovery and Investigation of Anticancer Ruthenium–Arene Schiff-Base Complexes via Water-Promoted Combinatorial Three-Component Assembly
  作者：Mun Juinn Chow、Cynthia Licona、Daniel Yuan Qiang Wong、Giorgia Pastorin、Christian Gaiddon、Wee Han Ang

  DOI：10.1021/jm500455p

  日期：2014.7.24

  design. We report the optimization and validation of a new combinatorial, metal-based, three-component assembly reaction for the synthesis of a library of 442 Ru–arene Schiff-base (RAS) complexes. These RAS complexes were synthesized in a one-pot, on-a-plate format using commercially available starting materials under aqueous conditions. The library was screened for their anticancer activity, and several

  金属支架的结构多样性使其成为药物设计中传统有机支架的可行替代品。组合化学和多组分反应，再加上高通量筛选，在药物发现中是有用的技术，但很少用于基于金属的药物设计中。我们报告了一种新的组合，基于金属的三组分组装反应的优化和验证，该反应用于合成442 Ru-芳烃席夫碱（RAS）配合物的库。这些RAS复合物是在水相条件下，使用市售的起始原料以一锅一板的形式合成的。筛选该文库的抗癌活性，并鉴定了几种细胞毒性先导化合物。具体地，[（η 6 -1,3,5-三异丙基苯）的RuCl（4-甲氧基N-（2-喹啉基亚甲基苯胺）] Cl（4）在卵巢癌（A2780，A2780cisR），乳腺癌（MCF7）和大肠癌（HCT116，SW480）中显示出低的微摩尔IC 50值。没有p53激活或p53 + / +和p53 – / –细胞之间的IC 50值变化，表明4种以及其他可能的先导化合物可能独立于癌症中经常突变的p53抑癌基因发挥作用。
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• New platinum(II)-based DNA intercalator: Synthesis, characterization and anticancer activity
  作者：Feng-Yang Wang、Romg Liu、Ke-Bin Huang、Hai-Wen Feng、You-Nian Liu、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.04.039

  日期：2019.7

  Abstract Platinum agents with different action mechanisms from current platinum drugs can be effective candidates overcoming the resistance of platinum-based drugs. Platinum(II)-based DNA intercalators are potent candidate which act through mechanisms distinct from cisplatin. Here, we describe the synthesis and characterize of two platinum (II)-based DNA intercalators containing 2-substituted quinoline

  摘要 与现有铂类药物作用机制不同的铂类药物是克服铂类药物耐药性的有效候选药物。基于铂 (II) 的 DNA 嵌入剂是有效的候选者，其作用机制不同于顺铂。在这里，我们描述了两种含有 2-取代喹啉衍生物作为配体的基于铂 (II) 的 DNA 嵌入剂的合成和表征。与顺铂相比，Qui-Pt-2 总体上表现出更大的体外细胞毒性，并且比顺铂对 SK-OV-3/DDP 的耐药系数更低（1.29 至 3.32）。机理实验表明，Qui-Pt-2 可以通过内在和外在途径诱导 Bel-7404 癌细胞的凋亡，这些途径涉及 ATP 耗竭、线粒体膜电位的丧失。据我们所知，
• Induction of the Endoplasmic Reticulum Stress Pathway by Highly Cytotoxic Organoruthenium Schiff-Base Complexes
  作者：Mun Juinn Chow、Maria V. Babak、Kwan Wei Tan、Mei Chi Cheong、Giorgia Pastorin、Christian Gaiddon、Wee Han Ang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00003

  日期：2018.8.6

  of highly cytotoxic, ER stress-inducing Ru(II)-arene Schiff-Base (RAS) complexes, bearing iminoquinoline chelate ligands. We demonstrate that by structural modification to the iminoquinoline ligand, we could tune its π-acidity and influence reactive oxygen species (ROS) induction, switching between a ROS-mediated ER stress pathway activation and one that is not mediated by ROS induction. Our current

  当前的抗癌药物发现工作集中于鉴定具有不同于传统化学疗法的DNA靶向剂的作用方式的同类化合物。一种新兴的趋势是鉴定靶向内质网（ER）的化合物，这些化合物在癌细胞中诱导ER应激，从而导致细胞死亡。然而，迄今为止已经确定了此类化合物的有限库，并且对此类化合物进行了有限的研究以允许ER应激诱导剂的合理设计。在我们目前的研究中，我们提出了一系列具有亚氨基喹啉螯合配体的高细胞毒性，内质网应激诱导的Ru（II）-芳烃席夫碱（RAS）复合物。我们证明，通过对亚氨基喹啉配体进行结构修饰，我们可以调整其π酸度并影响活性氧（ROS）的诱导，在ROS介导的ER应激途径激活与非ROS诱导介导的激活之间进行切换。我们当前的研究增加了可用的ER应力诱发剂，并显示了如何将结构调节用作调节此类化合物作用方式的手段。
• Structural Determinants of p53-Independence in Anticancer Ruthenium-Arene Schiff-Base Complexes
  作者：Mun Juinn Chow、Maria V. Babak、Daniel Yuan Qiang Wong、Giorgia Pastorin、Christian Gaiddon、Wee Han Ang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.6b00348

  日期：2016.7.5

  a p53-dependent mechanism of action. An attractive strategy to circumvent this resistance would be to identify new anticancer drugs that act via p53-independent mode of action. In the present study, we identified 9 Ru (II)-Arene Schiff-base (RAS) complexes able to induce p53-independent cytotoxicity and discuss structural features that are required for their p53-independent activity. Increasing hydrophobicity

  p53是一个关键的肿瘤抑制基因，参与了关键的细胞过程，并参与了癌症治疗。但是，由于其负调控因子的突变或过表达，它在超过50％的所有癌症中均被灭活。由于大多数临床药物通过p53依赖的作用机制起作用，因此会导致耐药性和较差的化学治疗结果。规避这种抗药性的一种有吸引力的策略是，确定新的抗癌药物通过独立于p53的作用方式发挥作用。在本研究中，我们确定了9种Ru（II）-Arene Schiff-base（RAS）复合物，能够诱导p53非依赖性细胞毒性，并讨论了其p53非依赖性活性所需的结构特征。疏水性的增加导致细胞中细胞蓄积的增加，功效相应增加。我们进一步表明，所有九种复合物均表现出p53独立活性。尽管它们的理化性质存在显着差异，但这表明亚氨基喹啉配体是所有复合物的共同结构特征，是p53依赖性活性所必需的。