Pregnenolon-sulfat | 1247-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregnenolon-sulfat
• 英文别名: [(10R,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1247-64-9；51922-44-2；87761-10-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅S
• 分子量: 396.548
• InChiKey: DIJBBUIOWGGQOP-OYZZJKLHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：62.5 mg/mL（157.61 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Pregnenolone monosulfate（3β-羟基-5-孕烯-20-酮单硫酸盐）是一种功能强大的神经甾体，是包括甾体酮在内的多种甾体激素的主要前体。它还是大麻素 CB1 受体信号传导的特异性抑制剂，能够抑制由 CB1 受体介导的大麻素（如四氢大麻酚 THC）的作用，并保护大脑免受大麻中毒的影响。

靶点

| CB1 | 人类内源性代谢物 |

体外研究

激活 CB1 受体会增加脑部孕烯醇酮水平，进而对 CB1 受体的活性产生负反馈作用，拮抗大多数已知的行为和生理效应。Pregnenolone 很可能作为特异性的非竞争性负共价调节剂，与正构配体占据不同的位点。Pregnenolone 并不改变激动剂结合，仅影响其效能。

在 THC 诱导的配对脉冲比（PPR）增加中，预先用 Pregnenolone (100 nM) 处理显著抑制了这一效应（15.1±1.8 % 的抑制）。这些效果可能归因于 Pregnenolone 在突触前的作用机制。

体内研究

Pregnenolone（2-6 mg/kg）给药能够阻断大麻素诱导的食物摄入，并减轻 THC 引起的记忆损害。然而，它本身并不会改变这些行为。预先注射 Pregnenolone (2 和 4 mg/kg) 可以减少 WIN 55,212-2 的摄入量，并降低渐进比例递增程序中的断点。