methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)heptanoate | 855154-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)heptanoate
• 英文别名: 7-phthalimido-heptanoic acid methyl ester；7-Phthalimido-heptansaeure-methylester；Methyl 7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)heptanoate；methyl 7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)heptanoate
• CAS: 855154-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NIPFYAPWVCSVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)heptanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-oxo-8-phthalimido-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Michalsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 186,197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-酞酰亚胺己酸 在 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Michalsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 186,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Decarboxylative C(sp³)–X Coupling Facilitated by Weak Interaction of N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03006

  日期：2020.10.16

  still in its infancy. We demonstrate herein transition-metal-free decarboxylative C(sp3)–X bond formation enabled by the photochemical activity of the NHPI ester–NaI–NHC complex, giving primary C(sp3)–(N)phth, secondary C(sp3)–I, or tertiary C(sp3)–(meta C)phth coupling products. The primary C(sp3)–(N)phth coupling offers convenient access to primary amines.

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。