methyl (9S,12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-(10E)-octadecenoate | 93380-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-(10E)-octadecenoate
• 英文别名: methyl (E,9S,12S,13S)-9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoate
• CAS: 93380-89-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: SHJFTSYXWYQFHT-JWNGWGAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.0 °C
• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-(10E)-octadecenoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到pinellic acid
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.063
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二碳酸二叔丁酯 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 185.25h， 生成 methyl (9S,12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-(10E)-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis, elucidation of absolute stereochemistry, and adjuvant activity of trihydroxy fatty acids

  摘要：

  Pinellic acid from the tuber of Pinellia ternate, an active herbal component of the traditional Japanese herbal (Kampo) medicine Sho-seiryu-to, is a C18 trihydroxy fatty acid whose absolute stereochernistry has now been determined. All stereoisomers of pinellic acid were synthesized via regioselective asymmetric dihydroxylation, regioselective inversion, and stereoselective reduction in order to determine their absolute stereochemistries and adjuvant activities. Among this series of isomers, the (9S,12S,13S)-compound, which is a natural product, exhibited the most potent adjuvant activity. Spectral data for all of the stereoisomers of the 1,2-allylic diols were compared and related to their stereochemistries. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.088

文献信息

• Efficient and Specific Conversion of 9‐Lipoxygenase Hydroperoxides in the Beetroot. Formation of Pinellic Acid
  作者：Mats Hamberg、Ulrika Olsson

  DOI：10.1007/s11745-011-3592-7

  日期：2011.9

  into 9(S),12(S),13(S)‐trihydroxy‐10(E),15(Z)‐octadecadienoic acid (fulgidic acid). On the other hand, the 13‐lipoxygenase‐generated hydroperoxides of linoleic or linolenic acids failed to produce significant amounts of trihydroxy acids. Short‐time incubation of 9(S)‐hydroperoxy‐10(E),12(Z)‐octadecadienoic acid afforded the epoxy alcohol 12(R),13(S)‐epoxy‐9(S)‐hydroxy‐10(E)‐octadecenoic acid as the

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分
• Studies on the constituents of umbelliferae plants. XVIII. Minor constituents of bupleuri radix: occurrence of saikogenins, polyhydroxysterols, a trihydroxy C18 fatty acid, a lignan and a new chromone.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Tomoka TAWARA、Takashi TSUCHIDA、Hiroshi MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3169

  日期：——

  Bupleuri radix, an important crude drug in the prescriptions of Chinese traditional medicine, was found to contain small amounts of previously unrecorded constituents, three saikogenins (1, 2 and 3), two polyhydroxysterols (4 and 5), one trihydroxy fatty acid (6a), one lignan (7a), and one simple new chromone, designated saikochromone A (8). These results represent a more complex profile of the chemical constituents of Bupleuri Radix, than was previously known.

  柴胡是中药处方中的一种重要粗制药物，研究发现它含有少量以前从未记录过的成分，包括三种柴胡皂苷（1、2 和 3）、两种多羟基甾醇（4 和 5）、一种三羟基脂肪酸（6a）、一种木质素（7a）和一种简单的新色酮，命名为柴胡色酮 A（8）。这些结果表明，柴胡的化学成分比以前已知的更为复杂。
• Suemune, Hiroshi; Harabe, Tetsuji; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3632 - 3637
  作者：Suemune, Hiroshi、Harabe, Tetsuji、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYACHI, MASARU;TAWARA, TOMOKA;TSUCHIDA, TAKASHI;MITSUHASHI, HIROCHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3169-3171
  作者：KOBAYACHI, MASARU、TAWARA, TOMOKA、TSUCHIDA, TAKASHI、MITSUHASHI, HIROCHI

  DOI：——

  日期：——
• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3632-3637
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——