(2S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)propanoic acid | 109468-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-N-benzyloxycarbonyl-N-benzyl-2-aminopropanoic acid；(2S)-2-{benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoic acid；(2S)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 109468-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: GCDGMDIWXSBHQX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 2- 取代 3-羟基哌啶的简洁、立体发散和高度立体选择性合成 - 亚磷酸酯驱动的环脱水的发展。

  摘要：

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.35
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 2- 取代 3-羟基哌啶的简洁、立体发散和高度立体选择性合成 - 亚磷酸酯驱动的环脱水的发展。

  摘要：

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.35

文献信息

• Studies of 2-Substituted 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones as Precursors for the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-β-Amino Acids
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1080/00397910802369612

  日期：2008.12.16

  Abstract 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones have been shown to be useful precursors for the synthesis of N-methyl α- and β-amino acids, respectively. The methodology has now been expanded to allow for the synthesis of N-alkyl-β-amino acids.

  摘要 1,3-Oxazolidin-5-ones 和 1,3-oxazinan-6-ones 已被证明是分别用于合成 N-甲基 α- 和 β- 氨基酸的有用前体。该方法现已扩展到允许合成 N-烷基-β-氨基酸。
• Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration
  作者：Peter H. Huy、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol4026588

  日期：2013.10.18

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.
• Bail, Marc Le; Aitken, David J.; Vergne, Fabrice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1681 - 1690
  作者：Bail, Marc Le、Aitken, David J.、Vergne, Fabrice、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, L. D.;DROVER, J. C. G.;VEDERAS, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4649-4659
  作者：ARNOLD, L. D.、DROVER, J. C. G.、VEDERAS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration
  作者：Peter H Huy、Julia C Westphal、Ari M P Koskinen

  DOI：10.3762/bjoc.10.35

  日期：——

  A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。