2-fluoro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1620847-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(2-carbonyl-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide；2-fluoro-N-(2-oxo-1H-pyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1620847-66-6
• 化学式: C₁₃H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 300.212
• InChiKey: GNQVOBSTNATTLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[1-(chloromethyl)-2-oxo-4-pyridyl]-2-(4-fluoro-2-methyl-phenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF PYRIDONE AMIDES USEFUL AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的前药化合物： 其中R 2 ，R 3 ，R 5 ，R 7 和X如本文所定义。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受组合物，以及在治疗各种疾病，包括疼痛中使用这些组合物的方法。公式I的化合物具有有利的溶解度和理化性质。

  公开号：

  US20150166589A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-三氟甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-fluoro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列新型吡啶酮酰胺作为 NaV1.8 抑制剂

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129655

文献信息

• [EN] DEUTERATED PYRIDONE AMIDES AND PRODRUGS THEREOF AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PYRIDONE DEUTÉRÉS ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018213426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. The compounds have the formula (I) wherein R is H or CH2OPO(OH)2. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。这些化合物的化学式为（I），其中R为H或CH2OPO(OH)2。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• PYRIDONE AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140213616A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to pyridone amide compounds of formula I and I′ or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  该发明涉及式I和I'的吡啶酮酰胺化合物或其药学上可接受的盐，用作钠通道抑制剂：该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• [EN] PROCESS FOR MAKING PYRIDONE AMIDES AND PRODRUGS THEREOF USEFUL AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMIDES DE PYRIDONE ET DE PROMÉDICAMENTS ASSOCIÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2020206119A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application is directed to a process of preparing compounds of formula I, and intermediates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, wherein R2, R3, R5, R7 and X are defined herein. The compounds formula I inhibit sodium channels are useful for treating disorders, e.g. pain.

  本申请涉及一种制备化合物I及其中间体以及药学上可接受的盐的方法，其中R2、R3、R5、R7和X在此处有定义。化合物I的公式抑制钠通道，对治疗疾病如疼痛有用。
• Pyridone amides as modulators of sodium channels
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US09051270B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to pyridone amide compounds of formula I and I′ or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  本发明涉及公式I和I'的吡啶酮酰胺化合物或其药学上可接受的盐，作为钠通道抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Prodrugs of pyridone amides useful as modulators of sodium channels
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US09163042B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The invention relates to prodrug compounds of formula I: wherein R2, R3, R5, R7 and X are as defined herein. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain. The compounds of formula I possess advantageous solubility and physicochemical properties.

  本发明涉及式I的前药化合物：其中R2，R3，R5，R7和X如本文所定义。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。式I的化合物具有优越的溶解度和物理化学性质。