2-(ethoxycarbonyl)-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid | 1536277-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid
• CAS: 1536277-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: ASCGPMVUKQIDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 2-(ethoxycarbonyl)-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid 在 iron(III) chloride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到trans-5-ethoxycarbonyl-4-(3'-nitrophenyl)-1-tosyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化串联酰化反应—纳扎罗夫环化法合成稠合的环戊烯酮

  摘要：

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.025