1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丁酮 | 111468-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丁酮
• 英文名称: 4-butyryl-2-(trichloroacetyl)pyrrole
• 英文别名: 4-butyryl-2-trichloroacetylpyrrole；1-(5-(2,2,2-Trichloroacetyl)-1H-pyrrol-3-yl)butan-1-one；1-[5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-3-yl]butan-1-one
• CAS: 111468-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 282.554
• InChiKey: QKOKEVWDNCJQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-butyryl-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a032

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.
  作者：Masanobu TANI、Takahiro ARIYASU、Chika NISHIYAMA、Hiroko HAGIWARA、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.48

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl pyrrole-2-carboxylate (3) was studied under several conditions using various Lewis acids and acyl chlorides. The acylation with various acyl chlorides in the presence of aluminum chloride gave exclusively ethyl 4-acylpyrrole-2-carboxylate (5), whereas weaker Lewis acids such as zinc chloride and boron trifluoride etherate gave a mixture of ethyl 4- and 5-acylpyrrole-2-carboxylates.

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。
• Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles
  作者：Daniel O. Alonso Garrido、Graciela Buldain、Maria I. Ojea、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00237a032

  日期：1988.1