1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丙酮 | 111468-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丙酮
• 英文名称: 1-(5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 4-propionyl-2-(trichloroacetyl)pyrrole；1-[5-(2,2,2-Trichloro-acetyl)-1H-pyrrol-3-yl)-propan-1-one；1-[5-(2,2,2-trichloro-acetyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propan-1-one；1-[5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 111468-90-7
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 268.527
• InChiKey: LCPFRWWWCIWDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192°C
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-丙酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 3-氯丙醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic inhibitors of ERK2 and uses thereof

  摘要：

  本文描述了一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，其化学式如下： 1 其中Z 1 和Z 2 分别独立地为氮或CH，环A，T m R 1 ，QR 2 ，U n R 3 和Sp如规范中所述。这些化合物特别适用于ERK2的抑制剂，并用于治疗通过蛋白激酶抑制剂缓解的哺乳动物疾病，特别是癌症、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。

  公开号：

  US20030092714A1

文献信息

• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERK2 AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ERK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2003091246A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein A1, A2, TmR1, X, R2, R3, R9, R12, and R13 Are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2, Aurora2, GSK3, CDK2, AKT3, and ROCK protein kinases and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文描述了作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物，其化学式为：其中A1、A2、TmR1、X、R2、R3、R9、R12和R13如规范中所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2、Aurora2、GSK3、CDK2、AKT3和ROCK蛋白激酶，用于治疗哺乳动物中受蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。
• Selective inhibitors of ERK protein kinase and uses thereof
  申请人：Aronov Alexander

  公开号：US20060160807A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Described herein are compounds that are useful as ERK2 inhibitors. These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including proliferative disorders such as cancer.

  本文描述了作为ERK2抑制剂有用的化合物。这些化合物及其药学上可接受的组合物对于治疗或减轻各种疾病的严重程度很有用，包括增殖性疾病如癌症。
• 3,6,13,16-Tetrapropylporphycene: Rational Synthesis, Complexation, and Halogenation
  作者：Jodukathula Nagamaiah、Arnab Dutta、Narendra Nath Pati、Sameeta Sahoo、Rahul Soman、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02652

  日期：2022.3.4

  time as its alkyl analogue from ethyl 4-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylate. The substituent effect was found to be more intense than reported positional isomeric tetrapropylporphycenes. The freebase porphycene exhibited moderate fluorescence and complexation ability with divalent metal ions, including Zn(II), which displayed an enhanced emission quantum yield (∼30%). The Pd(II) complex and freebase β-tetrabromoporphycene

  我们首次以4-丙基-1 H-吡咯-2-甲酸乙酯为原料设计合成了3,6,13,16-四丙基卟啉作为其烷基类似物。发现取代基效应比报道的位置异构四丙基卟啉更强烈。游离碱卟啉表现出中等的荧光和与包括 Zn(II) 在内的二价金属离子的络合能力，表现出增强的发射量子产率 (~30%)。Pd(II) 配合物和游离碱 β-四溴卟啉有效地产生单线态氧（分别为 75% 和 51%），因此可能会在光动力治疗中作为潜在的光敏剂应用。
• 3,6,13,16-Tetraalkylporphycenes: synthesis and exploration of the effect of alkyl groups on the structure, photophysical properties, and basicity
  作者：Jodukathula Nagamaiah、Arnab Dutta、Sipra Sucharita Sahoo、Sameeta Sahoo、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/d2nj01550a

  日期：——

  unusually displayed a rectangular core as noticed in metalloporphycenes owing to coordination with the guest. This could be correlated to the enhanced basicity of the macrocycles upon increasing the alkyl chain at the inner β-positions. Both the tetramethyl and tetraethyl freebase porphycenes exhibited enhanced fluorescence (Φf: 11–12%) and singlet oxygen generation ability (ΦΔ: 18–22%) compared to 3

  采用合理的方法合成了两种新的 3,6,13,16-四烷基卟啉。所需的 α,α'-联吡咯收率较低的原因已被揭开。烷基取代基的 σ 供体效应比报道的位置异构四烷基卟啉的影响更大。与四乙基 ( 1b ) 和四丙基 ( 1c ) 对应物不同，四甲基衍生物 ( 1a ) 呈现方形核心。后两个导数（1b-1c）由于与客人的协调，在金属卟啉中异常显示出矩形核心。这可能与在内部 β 位增加烷基链时大环的碱性增强有关。与 3,6,13,16-四丙基卟啉 ( Φ f : 6% ) 相比，四甲基和四乙基游离碱卟啉都表现出增强的荧光 ( Φ f : 11–12%) 和单线态氧生成能力 ( Φ Δ : 18–22%) ; Φ Δ : 18%)。