4-(2-azidoacetyl)benzoic acid | 1372799-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-azidoacetyl)benzoic acid
• CAS: 1372799-44-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: DYCFITGCJLEGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoacetyl)benzoic acid 、 (E)-1,3-dimethoxy-5-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)styryl)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-4-(2-(4-((4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑基-萜品戊烯衍生物的设计，合成及抗菌性能评价

  摘要：

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我

  DOI：

  10.3390/ijms20184564
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)苯甲酸 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-azidoacetyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑基-萜品戊烯衍生物的设计，合成及抗菌性能评价

  摘要：

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我

  DOI：

  10.3390/ijms20184564

文献信息

• Discovery of triazolyl thalidomide derivatives as anti-fibrosis agents
  作者：Kai-Wei Tang、Wen-Li Hsu、Cheng-Ru Chen、Ming-Hsien Tsai、Chia-Jung Yen、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.1039/d0nj03139a

  日期：——

  fibrogenesis. Our aim in this study was to discover novel compounds to inhibit fibrogenesis. A number of triazolyl thalidomide derivatives were synthesized and evaluated for their anti-fibrosis activities. Compounds 7b–e, 8c–d, 10a–b and 10e inhibited intracellular Ca2+ activation and showed no cytotoxicity. Among them, 6-4-[(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}hexanoic

  过度积累细胞外基质（ECM）的纤维化通常会导致进行性器官功能障碍，并导致许多炎症和代谢性疾病，包括全身性硬化症，肺纤维化，晚期肝病和晚期肾脏病。储库操作的钙进入（SOCE）通路和相关的信号通路均被发现是纤维发生的重要途径。我们在这项研究中的目的是发现抑制纤维发生的新化合物。合成了许多三唑基沙利度胺衍生物并评估了它们的抗纤维化活性。化合物7b–e，8c–d，10a–b和10e抑制细胞内Ca 2+活化并显示无细胞毒性。其中6- 4-[（3-（1,3-二氧异吲哚-2-基）-2-，6-二氧哌啶-1-基）甲基] -1 H -1,2,3-三唑-1-选择具有最强抑制作用的基}己酸（10e）进行进一步检查。结果表明，化合物10e（一种SOCE抑制剂）通过靶向Orai1和TGF-β1/ SMAD2 / 3信号通路，逆转了TGF-β1诱导的成纤维细胞的迁移能力，由于细胞骨架重塑而使成纤维细胞分化为成纤维细胞
• <i>Cis</i>-1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phenacyl Thiocyanates and Phenacyl Azides
  作者：Rashid Badri、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.551701

  日期：2012.7.15

  Styrenes efficiently undergo thiocyanation and azidation with cis-1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate at 0 degrees C to furnish the corresponding thiocyanatoketones and azidoketones. This method is a direct, one-pot synthesis under mild condition using methanol as solvent.