3,3-二甲基-1,5-二(苯基)戊烷-1,5-二酮 | 42052-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,5-二(苯基)戊烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,3-dimethylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione；3,3-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；3,3-Dimethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentandion；3,3-dimethyl-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione；3,3-Dimethyl-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion
• CAS: 42052-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: KOPUUBMUPHKMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二(苯基)戊烷-1,5-二酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 rel-(2R,3R,5R)-3-Benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-4,4-dimethyl-2,5-diphenylindeno<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Mueller, Bodo; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1525 - 1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,3-二甲基-1,5-二(苯基)戊烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Imide-Derived Bisvinyl Phosphates. Reactivity of 2,6-Disubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  Symmetrical and unsymmetrical 2,6-disubstituted dihydropyridines were prepared in high yields under mild conditions using the Suzuki and Stille Pd-catalyzed coupling reactions of imide-derived bisvinyl phosphates with a range of aryl, heteroaryl, and alkenyl moieties. The alkylation reaction at C-4 easily afforded original tri- and tetrasubstituted dihydropyridines. Hydrolysis of the latter under acidic condition provided efficiently either open-chain 1,5-diketones or di- or trisubstituted pyridines.

  DOI：

  10.1021/jo0607360

文献信息

• Mechanism-based design of simple, symmetrical, easily prepared, potent antimalarial endoperoxides
  作者：Gary H. Posner、Dasong Wang、Lluïsa González、Xueliang Tao、Jared N. Cumming、Donna Klinedinst、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02329-1

  日期：1996.2

  Mechanism-based design, two-step synthesis, and in vitro antimalarial testing showed thermally stable, crystalline, bicyclic endoperoxides 2a and 2b to be potent antimalarials. Their reduction by FeBr2 proceeds via oxy-radicals and then carbon radicals that undergo β-scission to form an alkene and a high-valent FeO species.

  基于机理的设计，两步合成和体外抗疟测试表明，热稳定的结晶双环内过氧化物2a和2b是有效的抗疟药。其通过FeBr还原2个前进通过氧基团，然后碳自由基经历β-断裂以形成烯烃和高价FeO物种。
• Competitive Photochemical Pathways in the Rearrangement of Tetrasubstituted 4H-Thiopyrans
  作者：Hooshang Pirelahi、Assieh Atarodiekashani、Seyyedmajid Seyyedmoossavi、Hossein Daryanavardedargahani

  DOI：10.1007/s00706-003-0142-x

  日期：2004.8

  reported earlier. Obviously, the alkyl groups at the 4-positions of the 4 H -thiopyrans strongly diminish the efficiency of the di-π-methane rearrangement and, contrastingly, a four-electron suprafacial [1,3]-sigmatropic rearrangement is found to be highly efficient.

  研究了4,4-二烷基-2,6-二苯基-4 H- 噻喃和4-苄基-2,4,6-三苯基-4 H- 噻喃的光异构化， 并将其与2,4,4进行了比较，先前报道了6-四芳基-和4-烷基-2,4,6-三芳基-4 H- 噻喃类似物。显然，在4 H- 硫吡喃的4位上的烷基 大大降低了二π-甲烷重排的效率，相反，发现四电子超表面[1,3]-σ重排高效。
• Photochemistry of mono- and diacetylenic systems. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXXVII
  作者：Howard E. Zimmerman、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00791a030

  日期：1973.5
• Pmr characterization of diastereomeric forms of acyclic compounds bearing two equivalent chiral atoms in 1,5-positions
  作者：D. Giardina、R. Ballini、G.M. Cingolani、B.R. Pietroni、A. Carotti、G. Casini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99489-x

  日期：1979.1
• 3,3-DIMETHYL-1,5-DIPHENYLPENTANE-1,5-DIONE
  作者：Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0012

  日期：——