benzyl 16-hydroxyhexadecanoate | 155929-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl 16-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: Benzyl 16-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 155929-28-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: YFPYZWYLZBKMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 16-hydroxyhexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 16-(((3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl)oxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸酯取代脂肪酸的质子和线粒体解偶联活性

  摘要：

  芳基脲取代的脂肪酸是质子载体和线粒体解偶联剂，它们利用基于尿素的合成阴离子转运部分来进行质子循环。在这里，我们表明用氨基甲酸酯（一种以前没有报道过具有阴离子转运活性的官能团）取代尿素基团会产生保留其尿素对应物活性的类似物。因此，芳基氨基甲酸酯取代的脂肪酸解偶联氧化磷酸化并通过破坏线粒体质子梯度来抑制 ATP 的产生。质子传输通过去质子化的芳基氨基甲酸酯自组装成膜可渗透的二聚体，通过羧酸基团与氨基甲酸酯部分的分子间结合形成。这些结果突出了氨基甲酸酯官能团的阴离子传输能力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02049a
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到benzyl 16-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸酯取代脂肪酸的质子和线粒体解偶联活性

  摘要：

  芳基脲取代的脂肪酸是质子载体和线粒体解偶联剂，它们利用基于尿素的合成阴离子转运部分来进行质子循环。在这里，我们表明用氨基甲酸酯（一种以前没有报道过具有阴离子转运活性的官能团）取代尿素基团会产生保留其尿素对应物活性的类似物。因此，芳基氨基甲酸酯取代的脂肪酸解偶联氧化磷酸化并通过破坏线粒体质子梯度来抑制 ATP 的产生。质子传输通过去质子化的芳基氨基甲酸酯自组装成膜可渗透的二聚体，通过羧酸基团与氨基甲酸酯部分的分子间结合形成。这些结果突出了氨基甲酸酯官能团的阴离子传输能力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02049a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：PHOTOCURE ASA

  公开号：WO2014020164A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to new derivatives of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) and their use as photosensitizing agents. In particular, it relates to compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts, to methods for preparing such compounds and their medical and cosmetic use, for example in methods of photodynamic therapy and diagnosis: wherein R1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; R2, each of which may be the same or different, represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; and X is a linking group.

  这项发明涉及5-氨基丙酮酸（5-ALA）的新衍生物及其用作光敏剂的用途。具体而言，涉及到一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法及它们在医药和化妆品中的用途，例如在光动力疗法和诊断方法中：其中R1代表氢原子或可选择取代的烷基或环烷基基团；R2，每个可能相同或不同，代表氢原子或可选择取代的烷基基团；X是一个连接基。
• Compounds
  申请人：Photocure ASA

  公开号：US20150191419A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention relates to new derivatives of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) and their use as photosensitizing agents. In particular, it relates to compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts, to methods for preparing such compounds and their medical and cosmetic use, for example in methods of photodynamic therapy and diagnosis: wherein R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; R 2 , each of which may be the same or different, represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; and X is a linking group.

  本发明涉及5-氨基戊酸（5-ALA）的新衍生物及其作为光敏剂的用途。特别地，涉及通式I的化合物及其药学上可接受的盐，用于制备此类化合物的方法以及它们在医学和美容上的应用，例如在光动力疗法和诊断方法中：其中R1代表氢原子或可选择取代的烷基或环烷基；R2，每个可能相同或不同，代表氢原子或可选择取代的烷基；而X是连接基。
• Carboxylic acid ALA esters
  申请人：Photocure ASA

  公开号：US09249086B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The invention relates to new derivatives of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) and their use as photosensitizing agents. In particular, it relates to compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts, to methods for preparing such compounds and their medical and cosmetic use, for example in methods of photodynamic therapy and diagnosis: wherein R1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; R2, each of which may be the same or different, represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; and X is a linking group.

  本发明涉及5-氨基戊酸（5-ALA）的新衍生物及其作为光敏剂的用途。具体而言，涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，制备这种化合物的方法以及它们在医疗和美容上的用途，例如在光动力疗法和诊断方法中使用：其中，R1代表氢原子或可选择取代的烷基或环烷基；R2分别可以相同或不同，代表氢原子或可选择取代的烷基；而X是连接基。
• COMPOUNDS
  申请人：Photocure ASA

  公开号：EP2880012A1

  公开（公告）日：2015-06-10
• US9249086B2
  申请人：——

  公开号：US9249086B2

  公开（公告）日：2016-02-02