4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-3-hydroxypyridine | 254106-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-3-hydroxypyridine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[5-hydroxy-4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyridin-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 254106-01-9
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₉
• 分子量: 663.768
• InChiKey: KNNOOXSWHMNXFN-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-3-hydroxypyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-carboxy-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢溴酸 、 百里酚蓝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 硫代水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds

  摘要：

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。

  DOI：

  10.1039/b105478n

文献信息

• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00400-2

  日期：2003.7

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds
  作者：Luigi Anastasia†、Mario Anastasia、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b105478n

  日期：——

  The paper reports a simple protocol for assembling a 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine ring by reaction of allylamine or benzylamine and an α-bromo ketone and successive N-dealkylation.

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。