(E)-2-methyl-1,7,9-decatrien-3-one | 106992-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1,7,9-decatrien-3-one
• 英文别名: (E)-2-methyldeca-1,7,9-trien-3-one；(7E)-2-methyldeca-1,7,9-trien-3-one
• CAS: 106992-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KXFVHWQCVGSLJL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1,7,9-decatrien-3-one 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P., Tetrahendron Lett, 35 (1994) N 17, S 2663-2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5,7-octadienal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-1,7,9-decatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f

文献信息

• A convenient and efficient unsymmetrical ketone synthesis from acid chlorides and alkyl iodides catalyzed by palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Fumio Sanda、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80879-0

  日期：——

  Unsymmetrical ketones are prepared in good or excellent yields by a palladium catalysed coupling reaction of acid chlorides and alkyl iodides mediated by Zn-Cu couple.

  不对称酮是通过钯催化由锌-铜偶合介导的酰氯和烷基碘化物以良好或优异的收率制备的。
• Acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions in lithium perchlorate-diethyl ether: Enhanced reaction rates and diastereoselectivity
  作者：Paul A. Grieco、Scott T. Handy、James P. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77000-6

  日期：1994.4

  The addition of 1.0–10 mol% of camphorsulfonic acid to 5.0 M lithium perchlorate in diethyl ether dramatically accelerates intramolecular Diels-Alder reactions and enhances the endo-exo selectivity.

  在乙醚中的5.0 M高氯酸锂中添加1.0–10 mol％的樟脑磺酸可显着加速分子内Diels-Alder反应，并增强内-外选择性。
• Exo-Selective Diels-Alder Reaction Based on a Molecular Recognition Approach
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Imoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00105a087

  日期：1994.12
• Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P., Tetrahendron Lett, 35 (1994) N 17, S 2663-2666
  作者：Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;SANDA, FUMIO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5529-5532
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、SANDA, FUMIO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——