(1S,2S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 865183-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (1S,2S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 865183-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: QWMJCMSVCCQJRA-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-phenylseleno-2-pyrrolidone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (1S,2S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051

文献信息

• 一种抗病毒药物中间体的绿色合成方法
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN114671798A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本申请提供了一种抗病毒药物中间体的绿色合成方法，包括：在催化剂存在下，在式II所示的化合物中加入锌粉与二卤代烷烃进行环化反应，生成式I所示的化合物；环化反应无需添加卤化锌；其中，R1选自H或氨基保护基，R2选自庚基、壬基、癸基、氟甲基、三氟甲基、环丙基甲基、C1‑C6烷基、苯基、对氟苯基、苄基、对硝基苄基、2‑苯乙基或萘基甲基；R3和R4各自独立地选自氢或C1‑C6烷基，R3与R4之间能够连接成含有3‑10个碳原子的脂肪环。该合成方法步骤短，未使用危险和昂贵物料，反应转化率高，反应时间短，操作简便；降低了生产成本和后处理成本，具有明显的成本优势；可广泛地用于制备抗病毒药物奈玛特韦、波普瑞韦或那拉匹韦，具有很好的市场前景。 式II 式I