4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one | 66897-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 66897-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: IHJXMEJHRJBSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-Chloro-3-(3,4-dichloro-phenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H,10H-acridine-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 丁酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟，第 18 届 Mitt. 二氯苯基烯酮及其肟

  摘要：

  一些二氯苯甲醛与丙酮或丁酮缩合得到酮 1、3 和 4。使用 2,6-二氯苯甲醛和丁酮，除了 3c 和 4c 之外，还会形成结晶羟醛 7。所有不饱和酮都被肟化，肟 2 和 5 dc 被分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110313