{(2S,3S)-3-[8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-oxiranyl}-methanol | 185377-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[8-(oxan-2-yloxy)octyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 185377-34-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: DMSOVKOWECSQMQ-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-oxiranyl}-methanol 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium amide 、 Celite 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid 2-[tert-butoxycarbonyl-((S)-9-oxo-1-propyl-nonyl)-amino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性金刚烷酰胺的首次合成

  摘要：

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01960-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 {(2S,3S)-3-[8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性金刚烷酰胺的首次合成

  摘要：

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01960-0

文献信息

• Total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Venkata Reddy、M. Bhikshapathi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.004

  日期：2007.1

  The total synthesis of (9S,12R,13S)-pinellic acid, a novel and potentially useful oral adjuvant, isolated from Pinelliae tuber has been accomplished. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• First synthesis of optically active azamacrolides
  作者：B Venkateswara Rao、V Satish Kumar、M Nagarajan、D Sitaramaiah、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01960-0

  日期：1996.11

  A common stereoselective approach was developed for the first synthesis of optically active azamacrolides.

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。