2-(4-nitrophenyl)-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile | 1435464-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-nitrophenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 1435464-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: AZRFBFAMMSXVOA-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-苯基-1H-吡唑 、 2-(4-nitrophenyl)-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile 反应 0.03h， 以85%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  烯腈的研究：微波加热下2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈的合成和化学反应性

  摘要：

  苄基氰化物在DMF溶液中与原甲酸三乙酯和哌啶反应生成标题化合物2。根据芳族胺的反应条件和取代方式，它与芳族胺反应生成氨基丙烯腈或喹啉。化合物2与水合肼的反应只能在微波炉中进行，导致氨基吡唑7的形成。7的重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到吡唑并[5,1- c ]-[1,2,4]三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450202
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对硝基苯乙腈 、 原甲酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯腈的研究：微波加热下2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈的合成和化学反应性

  摘要：

  苄基氰化物在DMF溶液中与原甲酸三乙酯和哌啶反应生成标题化合物2。根据芳族胺的反应条件和取代方式，它与芳族胺反应生成氨基丙烯腈或喹啉。化合物2与水合肼的反应只能在微波炉中进行，导致氨基吡唑7的形成。7的重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到吡唑并[5,1- c ]-[1,2,4]三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450202

文献信息

• Studies with enaminonitriles: Synthesis and chemical reactivity of 2‐phenyl‐3‐piperidin‐1‐yl acrylonitrile under microwave heating
  作者：Abdellatif M. Salaheldin、Maryana K. Alphy

  DOI：10.1002/jhet.5570450202

  日期：2008.3

  Benzyl cyanide reacts with triethylorthoformate and piperidine in DMF solution to yield the title compound 2. This reacted with aromatic amines to yield either aminoacrylonitriles or quinoline depending on reaction conditions and substitution pattern on the aromatic amine. The reaction of compound 2 with hydrazine hydrate could only be effected in the microwave oven and resulted in the formation of

  苄基氰化物在DMF溶液中与原甲酸三乙酯和哌啶反应生成标题化合物2。根据芳族胺的反应条件和取代方式，它与芳族胺反应生成氨基丙烯腈或喹啉。化合物2与水合肼的反应只能在微波炉中进行，导致氨基吡唑7的形成。7的重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到吡唑并[5,1- c ]-[1,2,4]三嗪衍生物。