3,4-二(吲哚-1-基)吡咯-2,5-二酮 | 570431-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二(吲哚-1-基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-bis(1H-indol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: bisindolylmaleimide；3,4-Di(indol-1-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 570431-92-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: CDXNZQYZADSNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(吲哚-1-基)吡咯-2,5-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9b,10-dihydro-1H-indolo[1',7':4,5,6]pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[1,7-a]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[3′,4′:2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-diones using 3-bromo-4-(indol-1-yl)maleimide scaffold

  摘要：

  合成了一系列 3-芳烷基或 3-烷基氨基-4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺。在酸的作用下，3-取代的 4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺环化，形成了吲哚啉和马来酰亚胺核环化的二氮杂卓[1,4]衍生物。这些化合物在脱氢后很容易生成相应的吲哚马来酰亚胺二氮杂卓[1,4]。

  DOI：

  10.1039/b211163b
• 作为产物：
  描述：

  3-(indol-1-yl)-4-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,4-二(吲哚-1-基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[3′,4′:2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-diones using 3-bromo-4-(indol-1-yl)maleimide scaffold

  摘要：

  合成了一系列 3-芳烷基或 3-烷基氨基-4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺。在酸的作用下，3-取代的 4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺环化，形成了吲哚啉和马来酰亚胺核环化的二氮杂卓[1,4]衍生物。这些化合物在脱氢后很容易生成相应的吲哚马来酰亚胺二氮杂卓[1,4]。

  DOI：

  10.1039/b211163b