(Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)vinyl)acetamide | 1599463-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)vinyl)acetamide
• CAS: 1599463-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: FVENWCHXSDMOID-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)vinyl)acetamide 在 binapine 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jun Jiang、Yan Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/cs500261k

  日期：2014.5.2

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.