methyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 86289-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenacylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 86289-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LLOBDKBSVIGPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  393.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-炔取代的吡咯衍生物的亲核和亲电环化：吡咯并吡嗪酮、吡咯并三嗪酮和吡咯并恶嗪酮部分的合成。

  摘要：

  描述了 N-炔取代的吡咯酯的分子内亲核和亲电环化。已经开发了合成吡咯并吡嗪酮、吡咯并三嗪酮和吡咯并恶嗪酮的有效路线。首先，合成N-炔取代的吡咯酯衍生物。通过铜催化的交叉偶联反应将各种取代基引入炔烃官能团中。N-炔取代的 1H-吡咯-2-羧酸甲酯与肼的亲核环化提供了 6-exo-dig/6-endo-dig 环化产物，具体取决于与炔连接的取代基的电子性质。另一方面，N-炔取代的1H-吡咯-2-甲酸甲酯与碘的环化仅导致形成6-内二位环化产物，而与炔官能团的取代无关。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.83

文献信息

• A Novel Synthesis of Arylpyrrolo[1,2-a]pyrazinone Derivatives
  作者：Fei Wang、Jiawei Wang、Shoufang Zhang

  DOI：10.3390/90700574

  日期：——

  Some aryl-2-methyl-1-pyrrolo[1,2-a]pyrazinones were designed and prepared to study the Structure-Activity Relationships (SAR) of pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives. With methyl pyrrole-2-carboxylate as the starting material, the title compounds were prepared through N-alkylation and two novel cyclizations. Eleven aryl-2-methyl-1- pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives not previously reported in the

  设计并制备了一些芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮以研究吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物的构效关系(SAR)。以吡咯-2-羧酸甲酯为原料，通过N-烷基化和两个新的环化反应制备了标题化合物。本文介绍了 11 种以前未在文献中报道过的芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物。其中一些显示出有效的抗炎和镇痛活性。
• Oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis for the rapid access to functionalized pyrrolo-oxazinones
  作者：Arghya Ghosh、Shilpa Barik、Soumen Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132330

  日期：2021.8

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of N-substituted pyrrole 2-carboxaldehydes under oxidative conditions allowing the facile synthesis of pyrrolo-oxazinone derivatives is reported. The keys to the success of this strategy are the generation of acylazoliums using NHC and the base-mediated formation of the enolate. Subsequent intramolecular acylation of the enolate

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的N-取代吡咯 2-甲醛在氧化条件下的分子内环化，从而可以轻松合成吡咯并恶嗪酮衍生物。该策略成功的关键是使用 NHC 生成酰基唑以及碱介导的烯醇化物形成。随后将烯醇化物与酰基唑鎓进行分子内酰化，得到所需产物。反应条件温和，官能团相容性好，产物收率高是本发明的优点。
• BELANGER, P. C.;ATKINSON, J. G.;ROONEY, C. S.;BRITCHER, S. F.;REMY, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3234-3241
  作者：BELANGER, P. C.、ATKINSON, J. G.、ROONEY, C. S.、BRITCHER, S. F.、REMY, D. C.

  DOI：——

  日期：——