3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 58509-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobutyl)-3-ethyloxindole；3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 58509-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO
• 分子量: 251.756
• InChiKey: BTNKGHAMJPYRGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,7-dichloro-3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （苯基哌嗪基-丁基）氧吲哚作为选择性5-HT7受体拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一系列有效的5-羟基色胺7（5-HT 7）配体，它们含有1，3-二氢-2 H-吲哚-2-酮（羟吲哚）骨架。测量了这些化合物与5-HT 7和5-HT 1A受体的结合。尽管这两种5-羟色胺受体亚型在结构上相似，但是一些衍生物对5-HT 7受体表现出高选择性。根据结构-活性关系的观察，在羟吲哚氮原子上未被取代并且在羟吲哚骨架和碱性氮原子之间包含四亚甲基间隔基的化合物是最有效的配体。关于碱性基团，除了4-苯基哌嗪类型的部分外，卤代苯基-1,2,3,6-四氢吡啶也被证明是5-HT 7受体-配体。由于芳香环上的卤素取代，可以达到良好的代谢稳定性。该家族的代表，3- {4- [4-（4-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丁基} -3-乙基-6-氟-1,3-二氢-2 H-吲哚-2 -1（9e'）表现出选择性的5-HT 7拮抗剂活性（K i = 0.79 nM）。这些5-HT 7受体-配体的体内药理作用是

  DOI：

  10.1021/jm070279v
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS, GASTROINTESTINAL DISORDERS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  [FR] DERIVES DE L'INDOL-2-ONE TRAITANT LES TROUBLES DU SNC, GASTRO-INTESTINAUX, ET CARDIO-VASCULAIRES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统或心血管系统的疾病。

  公开号：

  WO2005108390A1

文献信息

• (Phenylpiperazinyl-butyl)oxindoles as Selective 5-HT₇ Receptor Antagonists
  作者：Balázs Volk、József Barkóczy、Endre Hegedus、Szabolcs Udvari、István Gacsályi、Tibor Mezei、Katalin Pallagi、Hajnalka Kompagne、György Lévay、András Egyed、László G. Hársing, Jr.、Michael Spedding、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jm070279v

  日期：2008.4.1

  contain a 1,3-dihydro-2 H-indol-2-one (oxindole) skeleton. The binding of these compounds to the 5-HT 7 and 5-HT 1A receptors was measured. Despite the structural similarity of these two serotonin receptor subtypes, several derivatives exhibited a high selectivity to the 5-HT 7 receptor. According to the structure-activity relationship observations, compounds unsubstituted at the oxindole nitrogen atom

  已经合成了一系列有效的5-羟基色胺7（5-HT 7）配体，它们含有1，3-二氢-2 H-吲哚-2-酮（羟吲哚）骨架。测量了这些化合物与5-HT 7和5-HT 1A受体的结合。尽管这两种5-羟色胺受体亚型在结构上相似，但是一些衍生物对5-HT 7受体表现出高选择性。根据结构-活性关系的观察，在羟吲哚氮原子上未被取代并且在羟吲哚骨架和碱性氮原子之间包含四亚甲基间隔基的化合物是最有效的配体。关于碱性基团，除了4-苯基哌嗪类型的部分外，卤代苯基-1,2,3,6-四氢吡啶也被证明是5-HT 7受体-配体。由于芳香环上的卤素取代，可以达到良好的代谢稳定性。该家族的代表，3- 4- [4-（4-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丁基} -3-乙基-6-氟-1,3-二氢-2 H-吲哚-2 -1（9e'）表现出选择性的5-HT 7拮抗剂活性（K i = 0.79 nM）。这些5-HT 7受体-配体的体内药理作用是
• [EN] INDOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS, GASTROINTESTINAL DISORDERS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOL-2-ONE TRAITANT LES TROUBLES DU SNC, GASTRO-INTESTINAUX, ET CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108390A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式(I)的新3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统或心血管系统的疾病。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE 3-[(PHENYLPIPERAZIN-1-YL)ALKYL]-3- ALKYL-OXINDOLE DERIVATIVES HAVING CNS ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(PHÉNYLPIPÉRAZINE-1-YL)ALKYL]-3-ALKYL-OXINDOLE OPTIQUEMENT ACTIFS POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ SUR LE SNC
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN

  公开号：WO2010089616A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to the enantiomers of 5,7-dichloro-3-4-[4-(4- chlorophenyl)-piperazin-1-yl]butyl} -3-ethyl- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one of the Formula (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, process for the preparation thereof, medicinal products containing said enantiomers and the use thereof and their pharmaceutically acceptable salts in the treatment of the disorders of the central nervous system.

  本发明涉及 Formula (II) 的5,7-二氯-3-4-[4-(4-氯苯基)-哌嗪-1-基]丁基}-3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的对映体及其药用可接受盐，其制备方法，含有该对映体的药物产品以及在治疗中枢神经系统疾病中使用它们及其药用可接受盐。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES OF ALKYL OXINDOLES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE D'ALKYL OXINDOLES
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108364A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is concerned with new indol-2-one derivatives of Formula (I), which have favourable activity profile for the prophylaxis and treatment of disorders in the central nervous or in the cardiovascular system.

  本发明涉及公式（I）的新的吲哚-2-酮衍生物，其具有有利的活性谱，用于预防和治疗中枢神经系统或心血管系统的疾病。
• Indol-2-One Derivatives for the Treatment of Central Nervous Disorders, Gastrointestinal Disorders and Cardiovascular Disorders
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232662A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其化学式为（I）。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统或心血管系统的疾病。