cis-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile hydrogen oxalate | 87033-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: cis-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile hydrogen oxalate
• 英文别名: cis-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile hydrogen oxalate；(5S,6R)-6-[3-(dimethylamino)propyl]-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine-5-carbonitrile;oxalic acid
• CAS: 87033-51-0；87033-52-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₂₀H₂₂N₂S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: YNWDETZEXVPRAI-NKGQWRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 dibenzothiepin-10 carbonitrile 、 N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 magnesium 作用下， 生成 cis-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile hydrogen oxalate 、 trans-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds

  摘要：

  10-溴代二苯并[b,f]噻吩（IIIa）及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应，形成碳腈类物质Iabc，其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab；酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解，形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cis和trans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质（XVIII）中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁，得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化，形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XX和XXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应，只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX，经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质，得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下，酰胺VIIab显示出抗惊厥作用，酸类物质VIIIab具有抗炎作用，基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性，而基础性碳腈物质XX和XXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外，还具有进一步的外周和心血管作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831187