3-ethyl-3-[4-[4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl]butyl]-1H-indol-2-one | 1021205-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3-[4-[4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl]butyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1021205-50-4
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₂O
• 分子量: 394.532
• InChiKey: RPGCMKTUMDQRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-3-[4-[4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl]butyl]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z

文献信息

• (Phenylpiperazinyl-butyl)oxindoles as Selective 5-HT₇ Receptor Antagonists
  作者：Balázs Volk、József Barkóczy、Endre Hegedus、Szabolcs Udvari、István Gacsályi、Tibor Mezei、Katalin Pallagi、Hajnalka Kompagne、György Lévay、András Egyed、László G. Hársing, Jr.、Michael Spedding、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jm070279v

  日期：2008.4.1

  contain a 1,3-dihydro-2 H-indol-2-one (oxindole) skeleton. The binding of these compounds to the 5-HT 7 and 5-HT 1A receptors was measured. Despite the structural similarity of these two serotonin receptor subtypes, several derivatives exhibited a high selectivity to the 5-HT 7 receptor. According to the structure-activity relationship observations, compounds unsubstituted at the oxindole nitrogen atom

  已经合成了一系列有效的5-羟基色胺7（5-HT 7）配体，它们含有1，3-二氢-2 H-吲哚-2-酮（羟吲哚）骨架。测量了这些化合物与5-HT 7和5-HT 1A受体的结合。尽管这两种5-羟色胺受体亚型在结构上相似，但是一些衍生物对5-HT 7受体表现出高选择性。根据结构-活性关系的观察，在羟吲哚氮原子上未被取代并且在羟吲哚骨架和碱性氮原子之间包含四亚甲基间隔基的化合物是最有效的配体。关于碱性基团，除了4-苯基哌嗪类型的部分外，卤代苯基-1,2,3,6-四氢吡啶也被证明是5-HT 7受体-配体。由于芳香环上的卤素取代，可以达到良好的代谢稳定性。该家族的代表，3- 4- [4-（4-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丁基} -3-乙基-6-氟-1,3-二氢-2 H-吲哚-2 -1（9e'）表现出选择性的5-HT 7拮抗剂活性（K i = 0.79 nM）。这些5-HT 7受体-配体的体内药理作用是
• Optimization of (Arylpiperazinylbutyl)oxindoles Exhibiting Selective 5-HT₇ Receptor Antagonist Activity
  作者：Balázs Volk、István Gacsályi、Katalin Pallagi、László Poszávácz、Ildikó Gyönös、Éva Szabó、Tibor Bakó、Michael Spedding、Gyula Simig、Gábor Szénási

  DOI：10.1021/jm200547z

  日期：2011.10.13

  A series of (arylpiperazinylbutyl)oxindoles as highly potent 5-HT7 receptor antagonists has been studied for their selectivity toward the 5-HT1A receptor and α1-adrenoceptor. Several derivatives exhibited high 5-HT7/5-HT1A selectivity, and the key structural factors for reducing undesired α1-adrenergic receptor binding have also been identified. Rapid metabolism, a common problem within this family

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。