(4S)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 954114-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 954114-82-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: UZZJPSOLHHCYNU-WBWMCNGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388