3-succinimidopropionyl chloride | 54371-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-succinimidopropionyl chloride
• 英文别名: 3-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)propanoyl chloride
• CAS: 54371-63-0
• 化学式: C₇H₈ClNO₃
• 分子量: 189.598
• InChiKey: PAAOMIFDLLMINQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-succinimidopropionyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 ethyl 2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5二氧-吡咯啉-1-基)-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-succinimidopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  锍叶立德

  摘要：

  研究了从 β-丙氨酸获得并含有各种酰亚胺片段的酮基稳定的锍叶立德的分子内环化。在 PhCO2H 存在下在甲苯中加热时，含有邻苯二甲酰亚胺部分的叶立德转化为 indolizidine-2,6-dione 衍生物，而那些包含 4-methyl-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺或吡咯烷-2,5 -二酮部分不进行环化。

  DOI：

  10.1007/bf02503783

文献信息

• Regioselective β-Csp³-Arylation of β-Alanine: An Approach for the Exclusive Synthesis of Diverse β-Aryl-β-amino Acids
  作者：Sushobhan Chowdhury、Roopal Vaishnav、Namita Panwar、Wahajul Haq

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02887

  日期：2019.3.1

  An approach for the synthesis of a variety of new β-aryl-β-amino acids has been developed via a palladium-catalyzed auxiliary-directed regioselective Csp3-H arylation of the unactivated β-methylene bond of β-alanine. The use of 8-aminoquinoline amide as an auxiliary efficiently directs the desired regioselective β-Csp3-H functionalization. The developed protocol enables the easy and straightforward

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性CSP 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。
• Total synthesis of heterocyclic steroids, part VII. Synthesis of (±)-8,13-diaza-3-thia-A-norgona-1,5(10)-dien-17-one
  作者：S.H. Tailor、A.K. Kamat、G.V. Bhide

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90113-7

  日期：1983.11

  The total synthesis of (+/-)-8,13-diaza-3-thia-A-norgona-1,5(10)-dien-17-one (XII) was achieved starting from 2-(2-thienyl) ethylamine (VII) and 3-succinimidopropionyl chloride (IX) as the A and D ring precursors respectively.

  从（2-噻吩基）2-开始合成（+/-）-8,13-diaza-3-thia-A-norgona-1,5（10）-dien-17-one（XII）乙胺（VII）和3-琥珀酰亚胺基丙酰氯（IX）作为A和D环前体。
• Khadilkar, B M; Bhayade, S R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 338 - 342
  作者：Khadilkar, B M、Bhayade, S R

  DOI：——

  日期：——
• Tailor, S. H.; Kamat, A. K.; Bhide, G. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 127 - 132
  作者：Tailor, S. H.、Kamat, A. K.、Bhide, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Flitsch, Wilhelm; Pandl, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 649 - 654
  作者：Flitsch, Wilhelm、Pandl, Klaus

  DOI：——

  日期：——