(2R)-2-(5-acetyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxyacetic acid n-butyl ester | 1338919-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(5-acetyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxyacetic acid n-butyl ester
• CAS: 1338919-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: ZPWPWZQULSOUJC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibutyl tartrate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-(5-acetyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxyacetic acid n-butyl ester 、 (2R)-2-(5-acetyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxyacetic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Acylpyrroles with Glyoxylates Catalyzed by BINOL–Ti(IV) Complexes

  摘要：

  We report the first efficient enantioselective Friedel-Crafts hydroxyalkylation of pyrroles having one electron-withdrawing group at the alpha, beta or N-positions with alkyl glyoxylates catalyzed by readily available chiral BINOL-Ti(IV) complexes (1-5 mol %). The reaction regioselectively led to the desired pyrrole-hydroxyacetic acid derivatives with good yields (70-96%) and enantiomeric excesses up to 96%, and is applicable in multigram scale with low loading of the catalyst (1 mol %).

  DOI：

  10.1021/ol202244u