Z(OMe)-Asp(OBzl)-Leu-NHNH-Troc | 95878-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Asp(OBzl)-Leu-NHNH-Troc
• CAS: 95878-45-8
• 化学式: C₂₉H₃₅Cl₃N₄O₉
• 分子量: 689.977
• InChiKey: MGNXEMFCRRFMFY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  170.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asp(OBzl)-Leu-NHNH-Troc 在 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 镉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Z(OMe)-Leu-Asp(OBzl)-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Leu-NHNH-Troc 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 Z(OMe)-Asp(OBzl)-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786

文献信息

• Studies on peptides. CLVII. Synthesis of a frog-skin peptide, sauvagine.
  作者：MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、JUNICHI FUKATA、HIROO IMURA、ATSUKO INOUE、YOSHIHIRO NAKATA、TOMIO SEGAWA、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.122

  日期：——

  A tetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of a frog skin peptide, sauvagine, was synthesized by assembling eight peptide fragments of established purity followed by deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide stimulated secretion of immunoreactive corticotropin from rat pituitary cells and its potency was estimated to be equivalent to that of synthetic ovine corticotropin releasing factor. Synthetic sauvagine displayed long-lasting hypotensive action in rats.

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。