N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 184583-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: N,N'-di-p-toluenesulfonyl-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 184583-35-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₈S₂
• 分子量: 510.549
• InChiKey: YHRNOKSFJVHMIW-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  161.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到1,3,5,7-tetranitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  从1,5-二氮杂环辛烷3,7-衍生物（1）轻松制备3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和3,7,10-三杂环[3.3.3]丙环体系。

  摘要：

  对甲苯磺酰胺和3-氯-2-（氯甲基）-1-丙烯的环二聚反应，制得N，N'-双（对甲苯磺酰基）-3,7-双（亚甲基）-1,5-二氮杂环辛烷（1a） ），并将其臭氧化为相应的3,7-二酮2a。描述了由氢化铝锂处理或1a的溴化和2a衍生的二肟的氧化偶联引发的异常环空环化。这些反应分别导致研究较少的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷环系的以下衍生物：1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷（5）， N，N'-双（对甲苯磺酰基）-1,5-双（溴甲基）-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷（8）和N，N'-双（对甲苯磺酰基）-1 ，5-二硝基-3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，（12）。相比之下，酸催化1a的水合反应可得到预期的5-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3。1] nonan-1-ol（10）。二溴化物8与亲核试剂，硫化钠，氧化钠和对甲苯磺酰胺钠的反应可方便地产生相应的新型3,7

  DOI：

  10.1021/jo9614755
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 羟胺 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂环辛烷-3,7-衍生物作为3,7-二氮杂[3.3.0]双环辛烷和3,7,10-杂环[3.3.3]丙炔环系统的前体

  摘要：

  已开发了由对甲苯磺酰胺和3-氯-2-氯甲基丙烯简单合成3,7-二取代-1,5-二氮杂环辛烷的方法。这些八元环中间体中异常的跨环反应使人们容易接近新型的3,7-二氮杂[3.3.0]双环辛烷和3,7,10-杂环[3.3.3]丙炔环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88401-3