Z(OMe)-Asp(OBzl)-OH | 4427-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Asp(OBzl)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 4427-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: RNQUEZJVUMZXNW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  614.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asp(OBzl)-OH 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯硫醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLII。用于肽合成的硬酸脱保护程序。

  摘要：

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3447
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 、 4-甲氧基苄氧基羰酰叠氮物 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Asp(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  Yajima,H.; Kiso,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 420 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Amide Bond Formation From Esters of Amino Acids and Peptides Catalyzed by Alkaline Protease in Anhydrous<i>tert</i>-Butyl Alcohol Using Ammonium Chloride/Triethylamine as a Source of Nucleophilic Ammonia
  作者：Shui-Tein Chen、Ming-Kuei Jang、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1055/s-1993-25955

  日期：——

  An industrial alkaline protease "Alcalase", stable and active in tert-butyl alcohol, was used to catalyze the synthesis of N-protected amino acids or peptide amides in anhydrous tert-butyl alcohol using ammonium chloride/triethylamine as source of nucleophilic ammonia

  一种工业碱性蛋白酶 "Alcalase"，其在叔丁醇中稳定且具有活性，被用于在无水叔丁醇中使用氯化铵/三乙胺作为亲核氨源，催化合成 N-保护氨基酸或肽酰胺。
• Studies on peptides. CXXVII. Synthesis of a tripentacontapeptide with epidermal growth factor activity.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、KYOZO HAYASHI、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA

  DOI：10.1248/cpb.33.184

  日期：——

  The tripentacontapeptide corresponding to the entire linear sequence of epidermal growth factor was synthesized by assembling 15 peptide fragments and one His residue (position 22), followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was subjected to air-oxidation. After purification by ion-exchange chromatography on diethyl aminoethyl cellulose followed by high performance liquid chromatography, a peptide with powerful anti-gastric activity was obtained.

  通过组装15个肽片段和一个组氨酸残基（位置22），合成了对应于表皮生长因子整个线性序列的三十五肽。随后，通过三氟甲磺酸-噻吩在三氟乙酸中进行脱保护。脱保护的肽进行空气氧化。经过二乙氨基乙基纤维素上的离子交换色谱法纯化，接着用高效液谱法，获得了一种具有强大抗胃活性的肽。
• New strategy for the chemical synthesis of proteins
  作者：Haruaki Yajima、Nobutaka Fujii、Susumu Funakoshi、Toshihiro Watanabe、Eigoro Murayama、Akira Otaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86118-4

  日期：1988.1

  For the chemical synthesis of proteins, an efficient deprotecting procedure by combination of a hard acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and a soft nucleophile, such as thioanisole, is described. For disulfide bond formation, two new procedures are presented; the one by oxidation with thallium(III) trifluoroacetate and the other by the acid-catalyzed reaction, involving S-substituted cysteine

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。
• Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.
  作者：SHINYA KIYAMA、KOUKI KITAGAWA、TADASHI AKITA、WILLIAM Y. CHEY、AVIDIN AYALP、AKIKO OTSUKI、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.3205

  日期：——

  Porcine secretin was synthesized by the trifluoromethanesulfonic acid deprotecting procedure. Release of the biologically important His1-residue from synthetic secretin was noted when the secretin was incubated in an aqueous solution at 37°C under nearly neutral conditions. Apparent autolysis of the N-terminal tetrapeptide, His-Ser-Asp-Gly, was examined by using 5 peptide analogs, and the participation of the β-carboxyl group of Asp and the basic amino acid, His, in this unusual phenomenon was deduced. Hydrolysis of the peptide bonds between Asp-Ser (15-16) and Asp-Gly (3-4) was also noted when the above incubated solution was examined by high performance liquid chromatography.

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。
• Acceleration of the N.ALPHA.-Deprotection Rate by the Addition of m-Cresol to Diluted Methanesulfonic Acid and Its Application to the Z(OMe)-Based Solid-Phase Syntheses of Human Pancreastatin-29 and Magainin 1.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Junko NAKAMURA、Katsuhiro NOGUCHI、Susumu FUNAKOSHI、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.954

  日期：——

  In solid-phase peptide synthesis, the addition of m-cresol to diluted methanesulfonic acid (MSA) in dichloromethane accelerated the deprotection rate of the acid-labile alpha-amino protecting group, the p-methoxybenzyloxycarbonyl (Z(OMe)) group. Further, 0.1 M MSA, 20% m-cresol/CH2Cl2 was found to be a practically useful N alpha-deprotecting reagent system, since the deprotection of the Z(OMe) group

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。