(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanoic acid | 1619234-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanoic acid
• 英文别名: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)decanoic acid
• CAS: 1619234-12-6
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: HPAWVVFRIFBHDK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 sunshinamide
  参考文献：
  名称：

  Sunshinamide的全合成，立体化学分配及其抗癌活性。

  摘要：

  使用会聚方法首次实现了环二肽苏糖胺的全合成。该合成的关键特征包括乙酸Crimmins醛醇缩醛，Shiina酯化，酰胺偶联，大内酰胺化以及I2介导的脱保护作用，同时形成二硫键。这项合成研究能够明确确定分离出的Sunshinamide的立体中心的立体化学。评估了日新酰胺及其类似物之一对不同癌细胞和非癌细胞的细胞毒性，这揭示了它们在极低浓度下对癌细胞的吸引力和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00070
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 咪唑 、 [RuBr2((R)-BINAP)] 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.08h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速总合成环脂肽多肽作为研究其自组装和生物活性的前提。

  摘要：

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.201402066

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。