2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone | 521313-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone
• 英文别名: pqs；2-heptyl-3-hydroxy-4-quinolone；pseudomonas quinolone signal；2-heptyl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-one；2-heptyl-3-hydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 521313-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CEIUIHOQDSVZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-heptyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic quinolone signal analogues inhibiting the virulence factor elastase of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  我们描述了假单胞菌喹诺酮信号的类似物的合成，以及发现了对人类病原体假单胞菌的重要毒力因子弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06295d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS

  摘要：

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。

  DOI：

  10.1039/c2ob26823j

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Quinolones Modulate Ghrelin Receptor Signaling: Potential for a Novel Small Molecule Scaffold in the Treatment of Cachexia
  作者：Cristina Torres-Fuentes、Elena Pastor-Cavada、Rafael Cano、Dalia Kandil、Rachel Shanahan、Rocio Juan、Hamdy Shaban、Gerard McGlacken、Harriët Schellekens

  DOI：10.3390/ijms19061605

  日期：——

  Cachexia is a metabolic wasting disorder characterized by progressive weight loss, muscle atrophy, fatigue, weakness, and appetite loss. Cachexia is associated with almost all major chronic illnesses including cancer, heart failure, obstructive pulmonary disease, and kidney disease and significantly impedes treatment outcome and therapy tolerance, reducing physical function and increasing mortality

  恶病质是一种代谢性消耗障碍，其特征在于进行性的体重减轻，肌肉萎缩，疲劳，虚弱和食欲不振。恶病质与几乎所有主要的慢性疾病有关，包括癌症，心力衰竭，阻塞性肺疾病和肾脏疾病，并显着阻碍治疗结果和治疗耐受性，降低身体机能并增加死亡率。当前恶病质的治疗是有限的，并且需要新的药理学策略。生长激素促分泌素（GHS-R1a）或促生长素释放肽受体的激动剂，前瞻性地调节食欲和生长激素分泌的中枢调节，因此具有作为恶病质治疗剂的巨大潜力。非肽GHS-R1a激动剂特别令人感兴趣，特别是考虑到基于肽的结构在胃肠道中的高度降解，包括内源性配体生长激素释放肽的生长，其半衰期仅为30分钟。但是，文献中几乎没有化合物作为非肽GHS-R1a激动剂被报道。在本文中，我们研究了喹诺酮类化合物在体外转染的人细胞和小鼠下丘脑细胞中调节GHS-R1a的体外潜力。这些化学合成的化合物显示出作为GHS-R1a激动剂的潜力，表现为细胞内钙内流
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。