2-(benzylthio)-1,4-benzoquinone | 100374-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: benzylsulfanyl-[1,4]benzoquinone；Benzylmercapto-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(phenylmethyl)thio]-；2-benzylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 100374-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: LCKBPPUZJHANLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1,4-benzoquinone 、 3-(甲基氨基)巴豆酸乙酯 在 丙酮 作用下， 生成 6-benzylmercapto-5-hydroxy-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some Applications of the Nenitzescu Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a034
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptobenzene-1,4-diol 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(benzylthio)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  单醇巯基醌。简单的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300221

文献信息

• An efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/Michael addition/oxidation starting from hydroquinone
  作者：Yihuan Lu、Yuqiong Zhao、Shucheng Wang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c5ra26524j

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of 2-thio-5-amino substituted benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/S-Michael addition/oxidation/N-Michael addition/oxidation starting from hydroquinone, amines and S-alkylisothiouronium salts was described. Various 2-thio-5-amino substituted benzoquinones were obtained by this method in moderate to good yields. The use of S-alkylisothiouronium salts as thiol

  描述了一种通过KI催化的从氢醌，胺和S-烷基异硫脲盐开始的级联氧化/ S- Michael加成/氧化/ N- Michael加成/氧化简单而有效地合成2-硫代5-氨基取代的苯醌的方法。通过该方法以中等至良好的产率获得了各种2-硫-5-氨基取代的苯醌。使用S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇当量更方便且对环境友好。
• Mono-alcoylmercapto-quinones. Méthode de synthèse simple
  作者：W. Alcalay

  DOI：10.1002/hlca.19470300221

  日期：1947.3.15
• Some Applications of the Nenitzescu Reaction
  作者：EDGAR A. STECK、R. PAULINE BRUNDAGE、LYNN T. FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01093a034

  日期：1959.11