3-(p-chlorophenyl)-5-(β-amino-p-methoxylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 13273-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-5-(β-amino-p-methoxylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)[1,2,4]oxadiazole；3-(p-chlorophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(4-chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；3-(4-Chlor-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 13273-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01153059
• 分子量: 286.718
• InChiKey: YUXSJHRAGHUBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-5-(β-amino-p-methoxylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-{4-[3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-phenoxy}-propyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 3,5-diarylisoxazoles and 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles, novel classes of small molecule interleukin-8 (IL-8) receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of 3,5-diarylisoxazole and 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazole IL-8 antagonists has been identified. These compounds exhibit activity in an IL-8 binding assay as well as in a functional assay of IL-8 induced elastase release from neutrophils. In addition, one of the compounds exhibits oral activity in a rat adjuvant arthritis model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.080
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 potassium phosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(p-chlorophenyl)-5-(β-amino-p-methoxylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从 K3PO4 介导的腈中温和高效地一锅法合成 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 磷酸钾 K3PO4 已被证明是一种廉价、强效、高效的试剂，可用于在温和条件下由腈和酰氯一锅法合成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.797997

文献信息

• Magnesia-supported hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium carbonate as an efficient reagent for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from nitriles
  作者：Babak Kaboudin、Fariba Saadati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.105

  日期：2007.4

  An efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles through a one-pot reaction of nitriles with hydroxylamine hydrochloride in the presence of magnesia-supported sodium carbonate followed by reaction with acyl halides under solvent-free conditions using microwave irradiation. This method is easy, rapid and good yielding.

  已开发出一种有效的一锅法，该方法通过在氧化镁负载的碳酸钠存在下，腈与盐酸羟胺一锅反应，然后在无溶剂下与酰卤反应，来合成1,2,4-恶二唑使用微波照射的条件。该方法简便，快速且产率高。
• Corsaro, Antonino; Chiacchio, Ugo; Compagnini, Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1635 - 1640
  作者：Corsaro, Antonino、Chiacchio, Ugo、Compagnini, Anna、Purrello, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Ryu, Hyung-Chul; Hong, Young-Taek; Kang, Suk-Ku, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 985 - 988
  作者：Ryu, Hyung-Chul、Hong, Young-Taek、Kang, Suk-Ku

  DOI：——

  日期：——