dimethyl 2-(prop-2-enyl)-3-hexylmaleate | 446875-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(prop-2-enyl)-3-hexylmaleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-hexyl-3-prop-2-enylbut-2-enedioate
• CAS: 446875-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YOCWTNLWZFMHPL-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(prop-2-enyl)-3-hexylmaleate 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到dimethyl (Z)-2-hexyl-3-(3-oxopropyl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 dimethyl 2-(prop-2-enyl)-3-hexylmaleate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1

文献信息

• A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rhona J. Cox、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1055/s-2002-25344

  日期：——

  Copper-mediated tandem vicinal difunctionalisation of dimethyl acetylenedicarboxylate, followed in selected cases by oxidation of one of the substituents, provides a versatile and rapid route to a variety of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides.

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。
• A facile access to natural and unnatural dialkylsubstituted maleic anhydrides
  作者：Anirban Kar、Narshinha P Argade

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00410-1

  日期：2003.4

  Grignard reagents has been described to obtain the unsymmetrical maleic anhydride 16 and symmetrically dialkylsubstituted maleic anhydrides 25a/b in 55% yield. The naturally occurring 2-carboxymethyl-3-hexylmaleic anhydride (1) has been synthesized from 16 via esterification, ozonolysis and an oxidation route. The synthesis of two naturally occurring 2-(β-carboxyethyl)-3-alkylmaleic anhydrides 2a/b have

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。