2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid | 39212-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-hexyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-3-furan acetic acid；4-hexyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-3-furanacetic acid；2-carboxymethyl-3-n-hexylmaleic acidanhydride；2-carboxymethyl-3-hexylmaleic acid anhydride；2-carboxymethyl-3-hexylmaleic anhydride；phomoidride B；(4-Hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetic acid；2-(4-hexyl-2,5-dioxofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 39212-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UMHSTRUKUXAWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 乙酸酐 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.05h， 生成 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1

文献信息

• Annulation of Enals with Carbamoylpropiolates via NHC-Catalyzed Enolate Pathway: Access to Functionalized Maleimides/Iso-maleimides and Synthesis of Aspergillus FH-X-213
  作者：Amol B. Viveki、Mahesh D. Pol、Priyanka Halder、Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00782

  日期：2021.7.16

  report the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with carbamoylpropiolates via an unusual enolate pathway leading to the construction of highly functionalized maleimides or isomaleimides. The electronic effect imposed by the alkyl/aryl group present on the amide nitrogen of carbamoylpropiolates plays a crucial role in the selective formation of these

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。
• Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A
  作者：Narshinha Argade、Umesh Kshirsagar

  DOI：10.1055/s-0030-1260013

  日期：2011.6

  Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis. esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐
• General Strategy for the Synthesis of Natural and Unnatural Dialkylmaleic Anhydrides
  作者：Kishan P. Haval、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo801284r

  日期：2008.9.1

  Starting from alkylidenesuccinimides, a wide range of dialkylmaleic anhydrides have been synthesized via the generation of a carbanion on a succinimide unit and its condensation with various alkyl halides as the key reaction.

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。
• A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rhona J. Cox、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1055/s-2002-25344

  日期：——

  Copper-mediated tandem vicinal difunctionalisation of dimethyl acetylenedicarboxylate, followed in selected cases by oxidation of one of the substituents, provides a versatile and rapid route to a variety of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides.

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。
• Expedient Assembly of Bioactive Maleic Anhydrides Using Click Diels–Alder Chemistry
  作者：John Boukouvalas、Charles Thibault、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-0034-1378559

  日期：——