3-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoic acid | 155113-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(β-carboxyethyl)-3-hexylmaleic anhydride；3-(4-Hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoicacid；3-(4-hexyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 155113-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VTHDBKWCMXGCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(β-carbomethoxy)ethyl-3-hexylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of Natural and Unnatural Dialkylmaleic Anhydrides
  作者：Kishan P. Haval、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo801284r

  日期：2008.9.1

  Starting from alkylidenesuccinimides, a wide range of dialkylmaleic anhydrides have been synthesized via the generation of a carbanion on a succinimide unit and its condensation with various alkyl halides as the key reaction.

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。
• A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rhona J. Cox、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1055/s-2002-25344

  日期：——

  Copper-mediated tandem vicinal difunctionalisation of dimethyl acetylenedicarboxylate, followed in selected cases by oxidation of one of the substituents, provides a versatile and rapid route to a variety of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides.

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。
• An expeditious synthesis of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides
  作者：Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.073

  日期：2006.10

  the synthesis of natural and unnatural substituted maleic anhydrides based on the Barton radical decarboxylation is described. The radicals, generated by the photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from succinic and alkyl acids reacted, respectively, with electron deficient olefin phenyl maleimide by a consecutive two-step radical addition, afforded the corresponding disubstituted maleic

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。
• Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases
  作者：Laurent Brault、Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Souhayla El Maadidi、Eric Battaglia、Denyse Bagrel、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.014

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.