tert-butyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 32900-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 32900-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: AZKQSHCXZFBJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 5-((E)-3-((2S,3R,4R)-3-acetoxy-4-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 tert-butyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 137,163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Stereochemical Determination of the Leupyrrins and Total Synthesis of Leupyrrin A₁
  作者：Daniel Herkommer、Sebastian Thiede、Paul R. Wosniok、Sandra Dreisigacker、Maoqun Tian、Thomas Debnar、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jacs.5b01894

  日期：2015.4.1

  stereochemical determination of the potent antifungal agents leupyrrin A1 and B1 and the total synthesis of leupyrrin A1 are reported. The relative and absolute configuration was determined by a combination of high field NMR studies, molecular modeling, and chemical derivatization. The expedient total synthesis involves a one-pot sequential Zr-mediated oxidative diyne-cyclization/regioselective opening

  报道了强效抗真菌剂 leupyrrin A1 和 B1 的立体化学测定以及 leupyrrin A1 的全合成。相对和绝对构型由高场 NMR 研究、分子建模和化学衍生化的组合确定。权宜之计的全合成包括一锅顺序 Zr 介导的氧化二炔环化/区域选择性开放序列，用于制备独特的二氢呋喃环，一种高度立体选择性的丁内酯一锅法，一种具有挑战性的 sp(2)-sp(3) ) Suzuki 偶联和高产椎名大环内酯化。